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Die Geschichte Heimsheims ist untrennbar mit der Geschichte des Schleglerbundes verbunden. Im 14. Jahrhundert schlossen sich überall verarmte Ritter zu verschiedenen Bünden zusammen. Am Martinstag 11.11.1366 gründeten einige Ritter aus dieser Region (Truchsess von Höflingen, Wolf von Steinegg, Georg von Enzberg u.a.) den Bund der "Martinsvögel" und wollten gemeinsam die alten Rechte der Ritter gegen die aufkommende Vormacht des Hauses Württemberg und die der freien Städte verteidigen. Schon ein Jahr später versuchten sie mit dem Überfall in Wildbad, des württembergischen Grafen Eberhard der Greiner habhaft zu werden. Der Überfall misslang und damit begann eine 30jährige Zeit der Unruhen, auch Schleglerkrieg genannt. Durch Sühnevertrag wurden die Martinsvögel in den 80er Jahren des 14. Jahrhunderts aufgelöst, die darin zusammengeschlossenen Ritter gründeten aber unter dem Namen "Schlegler" einen neuen Bund. Als Abzeichen trugen sie Schlegel (Abzeichen in der Form von Dreschflegeln). Gegen Ende des 14. Jahrhunderts wendete sich das Blatt immer mehr zu Gunsten der Grafen und Städte, die durch Trutzbünde einander verpflichtet waren. Dennoch versuchten die Schlegler immer wieder, durch Angriffe auf Städte wie z.B. Rottweil Macht (oder auch nur Besitztümer) zu gewinnen.

In Heimsheim trafen sich die "Könige" des Schleglerbundes um zu beraten, wie man den Württemberger Graf Eberhard den Milden in Stuttgart überfallen könnte. Dieser erfuhr davon und zog im September 1395 mit einem großen Heerhaufen vor die Stadt. Trotz Widerstandes gelang es, das Städtchen in Brand zu schießen. Der Überlieferung nach soll ein vor der Stadt an der Stadtmauer liegender Strohhaufen in Brand geschossen worden sein, dieser trug das Feuer in die Stadt, wo es in dem eng zusammen gebauten Städtchen reichlich Nahrung fand. Die Anführer der Schlegler wurden gefangen genommen, andere retteten sich durch Flucht. 1396 löste sich der Schleglerbund endgültig auf.

Durch die Geschehnisse des 14.9.1395 war die Stadt und mit ihr die alte Burg der Schlegler zu einem großen Teil zerstört. Außer dem Schlosskeller (zwei Gewölbekeller unter dem Graevenitz’schen Schloss) und einem Kreuzgewölbe in der heutigen Bücherei ist heute nichts mehr von dieser alten Burg erhalten. Auf unbebautem Gelände wurde daneben die im Volksmund liebevoll "Schleglerkasten" genannte Turmburg errichtet. Die Erbauung fällt in die Zeit um 1415 (dendrochronologische Untersuchungen ergaben, dass die ältesten Hölzer 1413 gefällt wurden), als die Herren von Gemmingen die Hälfte der Stadt den Herren von Stein abkauften. Diese waren nach dem Brand nicht in der Lage, Burg und Stadt wieder aufzubauen.